瑞秋把在Central Perk的工作辞掉,开始尝试在时尚界找一份工作。后来她遇到了马克(Mark),马克在Bloomingdates为她找了一份工作,但罗斯始终确信Mark对瑞秋有企图,因此变得异常敏感和嫉妒。这种紧张关系在他们的周年纪念日是达到了顶点,瑞秋由于工作无法和罗斯共进晚餐,罗斯就带了食物到瑞秋办公室,但弄得一团糟直到瑞秋命令他回到了家。两人在回家后的争吵最终导致两人赌气分手(take a break)。当晚,罗斯和瑞秋都试图解决他们之间的分歧。罗斯在和乔伊 、钱德勒在外面喝酒的时候,罗斯打电话给瑞秋,碰巧马克来到家里探望瑞秋,罗斯气愤地挂断了电话。在绝望的时候他和一名叫Chloé的女子度过了一夜,当第二天他和瑞秋试图重归于好时,瑞秋却知道了罗斯的一夜情,一段激烈争吵和绝望的哀求之后,他们最终分手了。但是,在这一季结尾,看到罗斯开始和邦妮(Bonnie)约会时,瑞秋感到非常伤心。当罗斯和瑞秋为此争吵时,他们发现彼此仍然爱着对方。本季最后,罗斯来到走廊,面对着邦妮和瑞秋两个卧室的门,犹豫着。
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